کلینت ایستوود در سال ۱۹۵۰ به ارتش ایالات متحده فراخوانده شد و در سال ۱۹۵۳ مرخص شد. او که در فورت ارد کالیفرنیا مستقر بود، در حادثه ای پس از اینکه سوخت هواپیمای بمب افکن داگلاس AD تمام شد و در اقیانوس سقوط کرد، نزدیک بود جان خود را از دست بدهد. اما در نهایت ایستوود و خلبان با یک قایق نجات توانستند به ساحل برسند. چاک هیل، یکی از کارمند استودیوی یونیورسال، ایستوود را هنگام فیلمبرداری در فورت ارد دیده بود و او را به کمپانی یونیورسال برد. ایستوود قد بلند با چهره ای چشمگیر، در نهایت در سال ۱۹۵۴ با یونیورسال قرارداد امضا کرد. وی پس از همکاری با کارگردانانی مانند سرجیو لئونه و دان سیگل، تصمیم گرفت خودش پشت دوربین بنشیند و اولین کارگردانی خود را با فیلم Play Misty for Me در سال ۱۹۷۱ انجام داد. در طول چند دهه بعد، ایستوود به تثبیت حرفه خود به عنوان یک بازیگر و کارگردان ادامه داد.

۱۹۵۴-۱۹۵۸

ایستوود اولین بار در سال ۱۹۵۴ با یونیورسال قرارداد بست و استودیو ترتیبی داد که ایستوود در کلاس های بازیگری شرکت کند. علیرغم استعدادی که داشت، قراردادش با یونیورسال در سال بعد فسخ شد. سپس به آژانس مارش ملحق شد و در آنجا نقش بزرگی در فیلم The First Travelling Saleslady ایفا کرد و بعداً در فیلم Escapade در ژاپن بازی کرد. ایستوود که هنوز در تلاش برای یافتن جایگاه خود بود، در سال ۱۹۵۶ به آژانس کومین-النیک و سپس میچل گرتز در سال ۱۹۵۷ روی آورد. او توانست تعداد انگشت شماری از نقش های کوچکتر را از طریق هر دو آژانس به دست آورد، اما همچنان منتظر بود تا نقش بزرگ خود را بازی کند.

اما اوضاع آنطور که او انتظار داشت پیش نرفت و در سال ۱۹۵۸ به این فکر می کرد که «شاید باید کسب و کار را رها کنم و سراغ کار دیگری بروم». اما او همیشه قدردان همسرش مارگارت جانسون، است که او را مجبور به ادامه راه کرد.

۱۹۵۸

این کارگردان برنده جایزه اسکار حضور پر رنگی در نقش رادی یتس در سریال وسترن Rawhide شبکه CBS داشت. این مجموعه تلویزیونی محبوب وسترن، سرآغاز علاقه ایستوود به کارگردانی بود.

۱۹۶۷

ایستوود برخلاف نقش خود در Rawhide، به یک ضدقهرمان در سه گانه Dollars به کارگردانی سرجیو لئونه تبدیل شد. او ابتدا در مورد بازی دراین فیلم مردد بود، اما با شروع فیلمبرداری به آن امیدوار شد. این فیلم ها ایستوود را به شهرت رساند.

۱۹۶۸-۱۹۷۹

این بازیگر با دان سیگل ملاقات کرد و دوستی عمیقی بین آنها شکل گرفت. بیش از یک دهه، این دو در مجموع در پنج فیلم با هم کار کردند. ایستوود درباره حمایت سیگل از اولین کارگردانی خود گفت: «وقتی تصمیم گرفتم می‌خواهم کارگردانی کنم، به سراغش رفتم. او از فیلمنامه خوشش آمد و گفت: تو باید کارگردانی کنی. اجازه بده من اولین کسی باشم که کارت درخواست انجمن کارگردانان آمریکای تو را امضا می‌کند. پس وارد انجمن شدم و راه افتادم و دویدم.»

۱۹۸۸

در سال ۱۹۷۱، ایستوود اولین کارگردانی خود را با فیلم Play Misty for Me آغاز کرد و در ادامه اولین فیلم وسترن خودش به نام High Plains Drifter را کارگردانی کرد. او با شهرت تثبیت شده به عنوان کارگردان سینما، در دهه ۷۰ و ۸۰ به کارگردانی و بازی در فیلم‌های موفق تجاری ادامه داد.

۱۹۹۳-۱۹۹۵

ایستوود اولین جایزه اسکار خود را در سال ۱۹۹۳ با فیلم Unforgiven دریافت کرد. این فیلم عناوین بهترین فیلم و بهترین کارگردانی را در مراسم اسکار به خود اختصاص داد. در سال ۱۹۹۴، ایستوود یکی از با ارزش ترین جوایز افتخاری فرانسه، Ordre des Arts et des Lettres را در جشنواره فیلم کن دریافت کرد.

۲۰۰۳

کلینت ایستوود در سال ۲۰۰۳ جایزه یک عمر دستاورد هنری انجمن بازیگران سینما را به خانه برد. در همان سال، کارگردانی Mystic River را بر عهده گرفت که برای اولین بار در جشنواره فیلم کن به نمایش درآمد و جایزه مربی طلایی را دریافت کرد.

۲۰۰۴

ایستوود در سال ۲۰۰۴، درام ورزشی Million Dollar Baby را کارگردانی و بازی کرد. این فیلم در گیشه داخلی و بین المللی موفق شد و در هفت بخش نامزد دریافت جایزه اسکار شد که جوایز بهترین فیلم، بهترین کارگردانی، بهترین بازیگر زن و بهترین بازیگر نقش مکمل مرد را به دست آورد. ایستوود در آن زمان ۷۴ ساله بود.

۲۰۰۸

بعد از Million Dollar Baby، ایستوود به کارگردانی ادامه داد، اما تا سال ۲۰۰۸ به غیر از Gran Torino در هیچ فیلمی به عنوان بازیگر ظاهر نشد. او در سال ۲۰۰۶ دو فیلم درباره نبرد ایوو جیما در جنگ جهانی دوم ساخت. اولین آن، Flags of our fathers که اولین حضور اسکات، کوچکترین پسر او نیز بود. دومی، Letters from Iwo Jima بود که برنده جایزه گلدن گلوب بهترین فیلم خارجی زبان شد.

۲۰۱۴

این بازیگر و کارگردان در سال ۲۰۱۴ فیلمی درباره چیس کایل، تک تیرانداز آمریکایی، با نام American Sniper ساخت و علاوه بر فروش موفق، نامزدی جایزه اسکار و برنده جایزه آکادمی ژاپن برای فیلم خارجی در سال ۲۰۱۶ را برای او به همراه داشت.

۲۰۱۸

ایستوود در سال ۲۰۱۸، به عنوان کارگردان و بازیگر در فیلم The Mule حضور یافت که اولین نقش او پس از فیلم Trouble with the Curve در سال ۲۰۱۲ بود.

۲۰۲۳

Juror No. 2 که پیش بینی می شود آخرین فیلم ایستوود باشد، یک فیلم هیجان انگیز آمریکایی است و نیکلاس هولت و تونی کولت در آن بازی می کنند. ساخت این فیلم در ژوئن ۲۰۲۳ آغاز شد، اما ماه بعد به دلیل اعتصاب بزرگ هالیوود، متوقف شد.